Пентест для бизнеса: как проверить киберзащиту без лишнего риска

Технически пентест может проходить в виде атаки на веб-приложение, попытки взломать внутреннюю сеть, подбора паролей или социальной инженерии. Главное — оценить, насколько система уязвима, и как далеко может зайти злоумышленник, если он всё-таки попадёт внутрь.

Pentest или penetration testing переводится как «тестирование на проникновение» — имитация атаки на информационную систему, которую проводят с согласия владельца. Управляемый взлом поможет понять, как именно в вашу инфраструктуру проникает атакующий и как его остановить.

Результат — отчёт, в котором разобраны возможные сценарии атак и предложены меры по их устранению.

Определение и основная цель

Это не поиск уязвимостей ради списка CVE. Это проверка того, как можно действительно атаковать бизнес: получить доступ к важным данным, захватить контроль над системой, обойти защиту.

Главная цель пентеста — оценить реальность атаки и понять, как хакер сможет нарушить работу компании, получить чувствительную информацию или распространиться по сети. Причём оценка идёт не по формальному баллу из сканера, а по реальному сценарию: от входа до последствий.

Чем пентест отличается от аудита безопасности

Аудит смотрит на документацию, архитектуру, логику. Пентест — на практику, ошибки конфигурации, уязвимости в коде, слабые пароли, человеческий фактор. Часто их используют в связке: аудит показывает, что задумано, а пентест — что реально происходит.

Узнайте, как провести аудит информационных систем — все важные моменты в нашей статье

 Когда пентест действительно необходим

Пентест не нужен «на всякий случай». Он требуется, когда появляется необходимость осознания реальных рисков:

• запускается новый продукт, сайт, платформа
• компания выходит на внешний рынок или подключает подрядчиков
• произошёл инцидент, и нужно понять, как это могло случиться
• перед сертификацией, аудитом или регуляторной проверкой
• после серьёзных изменений в инфраструктуре: переход в облако, слияние с другой компанией, обновление систем

Иногда пентест делают по требованию клиентов или инвесторов — как доказательство зрелого подхода к безопасности.

Кого касается: малый бизнес, корпорации, стартапы, госструктуры

Пентест — это не только для банков и гигантов. Вот как это работает в разных масштабах:

• Малый бизнес — часто не имеет ИБ-команды, пентест помогает выявить критичные проблемы: открытые RDP, устаревшие CMS, утечки паролей.
• Стартапы — особенно в финтехе, хелстеке, SaaS. Когда продукт выходит на рынок, пентест помогает не «сгореть» из-за взлома на старте.
• Корпорации — используют пентест в рамках процесса управления рисками и киберустойчивости. Проверяют приложения, инфраструктуру, сотрудников.
• Госструктуры и критическая инфраструктура — обязаны тестировать устойчивость к атакам, в том числе по регламенту ФСТЭК или в рамках КИИ.

Пентест особенно актуален, когда цифровая зависимость растёт, а внешние угрозы — уже не абстракция, а часть реальности.

Какие бывают виды пентеста

Пентест — это целый набор подходов. Выбор зависит от цели проверки: найти уязвимость на периметре, смоделировать действия злоумышленника внутри сети, безопасность приложения или реакцию сотрудников на фишинг. Расскажем об основных направлениях.

Тестирование внешней инфраструктуры (веб, серверы)

Этот сценарий проверяет всё, что видно из интернета: веб-приложения, внешние IP-адреса, почтовые шлюзы, VPN, доступные порты. Это первая линия защиты,важно регулярно ее проверять.

При таком тестировании обычно выявляют:

• ошибки в настройке серверов и сервисов
• уязвимости в веб-интерфейсах и API
• утечки конфигураций и версий ПО
• слабые пароли или открытые тестовые панели

Результат — понимание, как кто-то извне может начать атаку, не имея доступа.

Тестирование внутренней сети

Этот вид пентеста моделирует ситуацию, когда злоумышленник уже внутри сети. Например, он заразил рабочую станцию через фишинг или получил доступ от подрядчика.

Здесь проверяют, насколько легко злоумышленник сможет продвигаться дальше:

• получает ли он доступ к другим машинам без ограничений
• какие сервисы доступны внутри, как они настроены
• можно ли перехватить трафик, поднять привилегии, атаковать AD
• насколько сегментирована сеть, видны ли критичные узлы

Внутренние тесты часто показывают уязвимости, которые невозможно заметить снаружи.

Пентест мобильных и веб-приложений

Когда компания развивает собственные продукты, сайты или приложения, важно протестировать не только серверы, но и саму бизнес-логику. В пентест входят клиентская часть, API, сервер, сессии и обработка данных.

На этом уровне специалисты проверяют:

• можно ли получить доступ к чужим данным, обойти авторизацию
• насколько безопасно хранятся или передаются токены
• есть ли XSS, SQL-инъекции или проблемы с контролем доступа
• как приложение ведёт себя при попытках подделки запросов

Даже хорошо выглядящий интерфейс может скрывать критичные уязвимости внутри.

Социальная инженерия и фишинг

Злоумышленники всё чаще используют не технику, а психологию. Они не ищут уязвимость в коде, они работают с людьми. Этот вид теста показывает, насколько сотрудники подвержены атакам, как компания готова на это реагировать.

Проверяются реальные сценарии:

• откроют ли пользователи вложение в письме от «директора»
• введут ли пароль на поддельном сайте под видом внутреннего ресурса
• как реагирует ИБ-служба на массовую фишинговую рассылку
• удастся ли физически пройти в офис под видом курьера или подрядчика

Такие атаки особенно опасны, потому что не зависят от уровня ИТ-защиты. Объясняем в статье, что такое фишинг и как эффективно защититься от этой угрозы.

Red Team, Blue Team и Purple Team

На зрелом уровне безопасности пентест превращается в модельную атаку — с имитацией действий настоящих злоумышленников и реальным противодействием.

В этом подходе выделяют три команды:

• Red Team играет за атакующих. Их задача — проникнуть, закрепиться и достичь цели, оставаясь незамеченными.
• Blue Team защищает инфраструктуру. Она анализирует логи, мониторит инциденты и отвечает на вторжения.
• Purple Team объединяет усилия двух сторон: атакующие показывают, как проходила атака, защитники в ответ настраивают правила, улучшают логирование, адаптируют мониторинг.

Такой формат учит команды не просто защищаться, а понимать логику атакующих — и постоянно повышать уровень защиты.

Таким образом, Red Team и Blue Team — это роли специалистов, а не виды тестирования. Сам процесс проверки защищенности называют penetration testing (pentesting) или тестированием на проникновение, которое проводит команда Red Team.

Основные подходы: Black Box, White Box, Grey Box

Прежде чем начать тестирование, нужно понять: что знает пентестер о системе? От этого зависит подход к работе.

1. Black Box (чёрный ящик). Тестировщик не знает ничего. Ему дают только условие: «Вот адрес сайта или IP-диапазон — взломай, если сможешь». Сценарий ближе всего к реальной атаке, где злоумышленник начинает с нуля. Хорош для проверки периметра и общего уровня защищённости. В этой статье разбираем Black‑Box Testing и его роль в проверке безопасности ПО.
2. White Box (белый ящик). Здесь пентестеру дают всё: документацию, исходный код, доступы, схемы сети. Это не имитация атаки, а технический аудит с прицелом на поиск слабых мест. Подход даёт максимум глубины, часто используется внутри компании, особенно при проверке приложений или сложных сетевых архитектур.
3. Grey Box (серый ящик). Компромиссный вариант. Пентестеру дают часть информации — например, доступ к пользовательской учётке или описание архитектуры. Такой подход позволяет сфокусироваться на реальных сценариях: что может сделать внутренний сотрудник, если решит действовать против компании?

Какой вид пентеста выбрать?

Это зависит от целей бизнеса и уровня зрелости системы.

• Нужна внешняя оценка рисков? — Выбираем Black Box.
• Важно понять, что произойдёт, если скомпрометируют пользователя? — Подходит Grey Box.
• Нужно «всё выкопать» и составить детальный план доработок? — Лучше взять White Box.

Часто используют гибрид: часть проверки — по сценарию Black Box, а потом дообследование с доступом к внутренним данным. Так картина получается более полной, особенно при тестировании приложений или Active Directory.

Этапы пентеста и роли специалистов

Это чёткая последовательность шагов, где важна каждая фаза. Мы разберём, как проходит тестирование, кто в нём участвует, как собираются доказательства, которые потом ложатся в основу отчёта.

Разведка и сбор информации (OSINT)

Всё начинается с разведки. Это не про хакерские инструменты и не про взлом — это про внимательность и умение копать в открытых источниках.

Пентестеры используют OSINT (Open Source Intelligence) — сбор информации из публичных источников. Что ищут:

• домены, поддомены, IP-адреса
• утекшие учётные данные (например, в Telegram-каналах или на Pastebin)
• имена сотрудников, структуры email, схемы компании
• уязвимые сервисы в Shodan или Censys
• старые документы с метаданными

Это как подготовка к шахматной партии: изучаешь соперника, просматриваешь старые игры, думаешь, как и с какой стороны лучше пойти.

Рассматриваем аспекты OSINT-разведки и ее применения в кибербезопасности.

Анализ сети, сервисов и используемого ПО

Когда разведка закончена и данные собраны, начинается активная фаза. Это уже анализ атакуемой инфраструктуры. Пентестеры сканируют:

• какие порты открыты
• какие сервисы работают
• какие версии ПО установлены

Важно не просто найти сервис, а понять его контекст: версия Apache 2.4.49? Отлично — у неё была критическая уязвимость. Дальше идёт поиск уязвимостей: автоматический (например, через Nuclei или Nessus), ручной (по CVE, PoC, GitHub), а затем — подбор точек входа.

Если речь идёт о веб-приложении — подключается Burp Suite, анализируется логика, проверяется обработка запросов, авторизация, параметры, cookies.

Если это сеть — начинается исследование внутреннего периметра: DNS, NetBIOS, SNMP, доступные шаринг-сервисы, VPN.

Эксплуатация уязвимостей и проникновение в систему

Когда найдена уязвимость — начинается атака. В хорошем пентесте её проводят осторожно, чтобы не положить систему (если иное не согласовано заранее). Например:

• эксплуатация RCE на веб-сервере (удалённое выполнение команд)
• использование SQL-инъекций для слива данных
• перебор слабых паролей или брутфорс учёток

Главная цель на этом этапе — получить доступ: внутрь сети, к аккаунту, на сервер, в базу данных. Идеально — закрепиться в системе, не будучи замеченным. В этот момент пентестер становится почти настоящим злоумышленником.

Действия после взлома: закрепление, движение по сети, эскалация прав

Получить доступ — полдела. Нужно проверить, насколько далеко можно зайти, если кто-то пробрался внутрь.

На этом этапе пентестеры

• закрепляются в системе, например, через backdoor или сохранённую сессию
• двигаются по сети — от одной машины к другой (lateral movement)
• собирают хэши паролей и пробуют эскалацию прав — получить администратора
• доступ к контроллеру домена, критическим базам данных и т.п.

Здесь особенно важна осторожность: чтобы не нарушить работоспособность системы и не потерять контроль. Поэтому опытные специалисты всё делают пошагово, с логированием и откатом действий.

Как оформляется отчёт?

Отчёт — это не просто список уязвимостей. Это документ, который помогает принять решение: что делать, с чего начать, где риски выше всего.

Хороший отчёт состоит из двух частей:

• Управленческая часть — для руководства. Кратко, по сути: какие уязвимости критичные, какими могут быть последствия, меры, которые нужно принять в первую очередь. Без технических деталей, с акцентом на риски и бизнес-процессы.
• Техническая часть — для ИТ и ИБ-специалистов. Подробное описание всех этапов: разведка, атаки, результаты, уязвимости, использованные эксплойты, скриншоты, логи, команды. Это руководство к действию для команды, которая будет закрывать дыры.

Из качественного отчёта видно, что было протестировано и каким способом. Каждая уязвимость сопровождается описанием, CVE или CWE, уровнем критичности и сценариями эксплуатации. Даны конкретные рекомендации, а не «просто обновите всё»

Стандарты отчётности: PTES, OWASP, NIST

Чтобы отчёты были понятны и совместимы с другими процессами безопасности, их часто строят по общепринятым стандартам. Вот три самых известных:

PTES (Penetration Testing Execution Standard).

Стандарт, который описывает весь жизненный цикл пентеста — от подготовки до финального отчёта. Уделяет внимание как технике, так и взаимодействию с заказчиком. По PTES отчёт должен быть прозрачным, воспроизводимым и полезным для всех сторон.

OWASP Testing Guide.

Фокусируется на веб-приложениях и API. Включает чек-листы, типовые уязвимости и подходы к тестированию. Если тестируется сайт или сервис, почти всегда есть смысл привязать отчёт к OWASP.

О стандартах OWASP и их значении для безопасной разработки веб-приложений читайте наш обзор.

NIST SP 800-115.

Методология от Национального института стандартов США. Более формализованная, часто используется в международных компаниях или проектах под контролем регуляторов. Включает понятия угроз, сценариев, моделей атак и управленческого уровня отчётности.

Следовать стандарту — это не формальность, а понятная структура, которую можно передать из рук в руки и встроить в работу организации.

Анализ найденных уязвимостей и их критичности

Не все уязвимости одинаково опасны. Одна — просто баг, другая — точка входа в инфраструктуру. Для каждой уязвимости в отчёте обычно указываются:

1. Краткое описание: что это и как было найдено.
2. CVSS-балл — числовая оценка критичности (от 0 до 10), с пояснением, из чего он складывается.
3. Последствия: что можно сделать через эту уязвимость.
4. Сценарий эксплуатации: как именно пентестер её использовал (или мог бы).
5. Контекст: влияет ли проблема на бизнес-процесс, чувствительные данные, безопасность других систем.

Иногда одна и та же уязвимость может быть критичной в одной компании и малозначительной в другой. Всё зависит от того, что за ней стоит — база клиентов, бухгалтерия, сервер обновлений или просто тестовый стенд.

Рекомендации по исправлению и приоритизация задач

Вот здесь пентест превращается в реальный инструмент безопасности. ИТ-команда должна получить не просто «у вас 23 уязвимости», а что именно делать и в каком порядке.

Отчёт должен содержать:

1. Пошаговое описание действий: какую настройку поменять, какое обновление поставить, где изменить права доступа.
2. Приоритет: что критично, должно быть сделано немедленно, а что можно оставить на потом.
3. Оценка трудозатрат для планирования ресурсов.
4. Примечания по совместимости, если изменения могут повлиять на бизнес-приложения или сотрудников.

Иногда включают рекомендации по улучшению процессов — например, внедрение 2FA, обучение персонала, контроль доступа к PowerShell.

Реальные примеры атак и найденных уязвимостей

Чтобы понять ценность пентеста, надо видеть, как атаки выглядят в реальности. Мы разберём типовые сценарии, с которыми сталкиваются специалисты: от взлома через старое ПО до фишинга, который открывает доступ ко всей сети.

Взлом через устаревшее ПО (эксплойты, patch management)

Одна из самых частых причин успешного взлома — банально не обновили. Казалось бы, патч вышел год назад, об уязвимости все знали, но сервер так и остался с дырой. Этого достаточно, чтобы кто-то получил доступ.

О кибератаке, ставшей результатом устаревшего ПО, читайте нашу статью.

Реальный пример: компания использовала веб-сервер Apache с уязвимостью, позволяющей удалённо выполнить произвольный код (RCE). Уязвимость была опубликована и закрыта официальным патчем — но патч так и не применили. Во время пентеста специалисту хватило 5 минут, чтобы получить удалённый доступ к серверу, загрузить обратную оболочку и зацепиться в системе как локальный пользователь.

После этого пошёл анализ локальных привилегий — оказалось, что сервер обновлялся вручную, с root-доступом без ограничения по sudo. В итоге — полный контроль над машиной.

Всё это произошло из-за отсутствия базового процесса управления обновлениями: ни графика патчей, ни уведомлений, ни тестирования перед выкладкой. А таких систем — десятки.

Проблема в том, что устаревшее ПО — это всегда готовый вход. Есть эксплойт — есть цель. Причём не обязательно нужен человек: такие атаки легко автоматизируются ботами, которые просто сканируют интернет на предмет старых версий.

SQL-инъекции и утечка данных

SQL-инъекция —старая, как мир, но встречается до сих пор удивительно часто. Особенно в небольших проектах, где всё делают быстро, без полноценной проверки безопасности.

На одном из тестов проверялось внутреннее веб-приложение для HR-отдела. Через форму поиска по фамилии сотрудника пентестер попробовал вставить простую конструкцию ‘ OR 1=1 — и получил полный список всех сотрудников, включая персональные данные.

После этого началась ручная проверка. Оказалось, что через ту же уязвимость можно было не только читать, но и изменять данные в таблице: менять зарплату, должности, удалять или добавлять записи. Система хранила информацию в открытом виде — без шифрования.

При разборе выяснилось, что разработку заказывали «на стороне», быстро и дёшево. Без требований по безопасной разработке, без проверки кода. Приложение прошло внутреннее тестирование, но безопасность никто не проверял.

SQL-инъекции дают не просто доступ к данным, а контроль над логикой приложения. Через них можно обойти авторизацию, внедрить вредоносный код, изменить поведение сайта. Всё это — незаметно для обычного пользователя.

Социальная инженерия и атаки на сотрудников

Самые «неудобные» уязвимости — это люди. Причём не из-за злого умысла, а просто потому, что они работают с письмами, файлами, телефонами — могут что-то открыть, нажать, рассказать.

Реальный кейс: пентестер отправил от имени «службы безопасности» письмо в отдел бухгалтерии. Там был логотип компании, подпись, имя ИТ-директора. Внутри — просьба срочно пройти двухфакторную авторизацию по новой системе с ссылкой на поддельный сайт.

Через 20 минут один из сотрудников ввёл свои данные. Сессия была зафиксирована, пароли собраны. Через них пентестер получил доступ к внутреннему порталу, откуда нашёл документы, в том числе с VPN-доступом и конфигурацией бухгалтерской системы.

Фишинговые письма были на вид «нормальные»: не вирусы, не спам, не китайские иероглифы. Всё выглядело логично и по делу.

Важно, что такая атака могла пройти любой антивирус — потому что в ней не было вредоносного кода. Только доверие, привычка и невнимательность.

Социальная инженерия — не только фишинг. Это звонки «от лица техподдержки», визиты «в офис по поводу кабеля», оставленные в переговорках флешки. Человеческий фактор остаётся самой незащищённой частью инфраструктуры, особенно если не проводить обучение и тесты.

Тему социальной инженерии детально разбираем в нашем материале.

Риски и юридические аспекты

Пентест — это не просто техническая проверка. Это работа с живыми системами, реальными данными и иногда — с критически важной инфраструктурой. Ошибка, небрежность или недопонимание здесь могут стоить дорого. Поэтому всё, что касается организации теста, должно быть заранее зафиксировано и согласовано — на уровне юридических документов, а не «устной договорённости».

Почему нужен официальный договор и NDA

Пентест нельзя начинать с фразы «ну попробуйте что-нибудь взломать». Даже если вы доверяете подрядчику или это ваша внутренняя команда. Без чёткого договора пентест легко превращается в незаконное вмешательство — с реальными юридическими последствиями.

Что обязательно должно быть:

1. Официальный договор с описанием цели, объёма работ и условий.
2. NDA (соглашение о неразглашении) — чтобы всё, что узнал подрядчик, оставалось между сторонами.
3. Список разрешённых действий — что можно сканировать, куда заходить, какие методы допустимы.
4. Указание времени и каналов связи — особенно если действия могут вызвать тревогу в SOC или повлиять на бизнес.

Это защищает обе стороны: заказчика и исполнителя. Без формального согласования любой тест легко может быть расценён как попытка несанкционированного доступа.

Что должно быть в «правилах взаимодействия»

Это рабочий документ, помогает снять лишние риски до начала работ. Это согласование на уровне ИТ и ИБ. В правилах обычно фиксируют:

1. Что входит в зону тестирования, а что исключено (например, продуктивные базы или системы жизнеобеспечения).
2. Какие учётные записи используются, как их выдать.
3. Какие действия категорически запрещены (удаление данных, DoS-атаки, остановка сервисов).
4. Как команда будет реагировать в случае инцидента, ошибки или обнаружения проблемы, не связанной напрямую с целью.
5. Что делать, если что-то пошло не так: кого уведомлять, как быстро приостанавливать работу, как вести логирование.

Если нет такого документа — команды действуют на ощупь. А это путь к конфликтам, сбоям и репутационным рискам.

Ответственность за случайный ущерб

Хорошие подрядчики стараются не допустить ни малейших сбоев. Но всё равно пентест — это работа в живой инфраструктуре. А значит, возможны ситуации, когда:

• приложение начинает работать нестабильно из-за агрессивного сканирования
• база данных «подвисает» при попытке SQL-инъекции
• антивирус или EDR блокирует работу из-за эмуляции вредоносной активности

Поэтому в договоре должна быть оговорена зона ответственности: кто отвечает за сбой, как фиксируется ущерб, есть ли страхование, как происходит компенсация.

Некоторые компании страхуют риски при проведении пентестов, особенно если речь идёт о критичной инфраструктуре.

Пентест и закон: как не нарушить уголовный кодекс

Важно: пентест без официального согласия заказчика — это уголовное преступление. Даже если вы «просто проверили на интерес» или «не собирались ничего ломать по-настоящему».

В России это подпадает под статьи УК РФ:

• Ст. 272 — неправомерный доступ к компьютерной информации
• Ст. 273 — создание и распространение вредоносных программ
• Ст. 274 — нарушение правил эксплуатации систем

Даже если вы действуете из лучших побуждений, без договора и разрешения это будет считаться взломом, поэтому:

1. Всегда оформляйте официальное согласие со стороны владельца инфраструктуры.
2. Подписывайте договор, получайте письменное разрешение.
3. Чётко фиксируйте, что входит в работу, а что нет.
4. Не выходите за рамки согласованного.

Особенно аккуратно надо действовать при пентестах, связанных с госструктурами, медициной, энергетикой, финтехом — там ответственность выше, а реакция на вторжение может быть очень жёсткой.

Инструменты не заменяют опыт, но без них пентест невозможен. В этом разделе собрали самые востребованные утилиты, которые используют специалисты на всех этапах проверки — от разведки до эксплуатации и анализа инфраструктуры.

Инструменты разведки и OSINT (Maltego, Shodan)

Разведка начинается без контакта с целью. Пентестеру важно собрать максимум данных, ничего не взламывая. Здесь в ход идут OSINT-инструменты — работают с открытыми источниками, помогают нарисовать «цифровой портрет» компании.

Maltego

Это визуальный инструмент, который помогает построить цепочки связей: домены, IP, компании, email-адреса, утечки. Ты вводишь, скажем, домен — получаешь карту связей: какие поддомены есть, кто их регистрировал, где использовались адреса.

Shodan

По сути — поисковик для интернета вещей и открытых сервисов. Через него ищут камеры, сервера, принтеры, базы данных, которые по ошибке (или по незнанию) выставлены в интернет. Удобно, быстро, наглядно.

Оба инструмента помогают понять, где у компании слабые места — ещё до того, как пентестер начнёт «стучаться в двери».

Сетевые сканеры и анализаторы (Nmap, Nessus, OpenVAS)

После разведки начинается активная проверка: обращаются к серверам, сканируют порты, анализируют, что работает, как это может быть уязвимо.

Nmap

Классика. Сканирует порты, определяет версии сервисов, строит карту сети. Умеет много, особенно в опытных руках. Это для пентестера как швейцарский нож.

Nessus и OpenVAS

Сканеры уязвимостей. Сравнивают найденные сервисы с базой известных уязвимостей, дают список потенциальных проблем. Nessus — коммерческий, с богатой базой и поддержкой. OpenVAS — open-source альтернатива, менее удобный, но бесплатный.

Важно: сканеры не «взламывают» — они дают подсказки. Настоящая работа начинается позже.

Эксплуатация уязвимостей (Metasploit, Cobalt Strike)

Когда найдена уязвимость, нужно понять — а можно ли через неё зайти? Здесь появляются фреймворки для эксплуатации.

Metasploit

Самый известный инструмент для разработки и запуска эксплойтов. Поддерживает тысячи модулей, умеет подключаться, эскалировать права, собирать хэши, создавать payload’ы. Есть даже встроенная база уязвимостей плюс  готовые сценарии атак.

Cobalt Strike

Более продвинутый, ориентирован на Red Team. Позволяет управлять заражёнными машинами, скрывать следы, моделировать действия настоящего злоумышленника. Используется для тестов, и, к сожалению, в реальных атаках.

С этими инструментами надо аккуратно: это не просто «запустил и смотришь». Без понимания, что именно ты делаешь, можно сломать систему или попасть под статью.

Тестирование веб-приложений (Burp Suite, ZAP)

Веб-приложения — отдельный мир. Тут пентестеры ищут XSS, SQL-инъекции, уязвимости авторизации, неправильную работу с токенами и так далее.

Burp Suite

Флагман среди инструментов веб-пентеста. Работает как прокси, перехватывая трафик между браузером и сайтом. Позволяет менять запросы, искать баги, автоматизировать тестирование. В платной версии — мощный сканер и анализатор.

OWASP ZAP

Бесплатная альтернатива от сообщества OWASP. Менее навороченный, но для многих задач вполне хватает. Хорош для начальных этапов анализа или автотестов безопасности.

Хороший пентестер умеет «проводить руками» логику приложения, потому что не всё находится автоматикой. Burp помогает — но мышление важнее.

Атаки на Active Directory (BloodHound, Mimikatz)

Если в инфраструктуре есть домен Windows, то пентест без этих инструментов — как экскурсия без карты.

BloodHound

Сканирует, визуализирует связи в домене: кто на что имеет права, где можно пройти цепочку повышения привилегий. Часто оказывается, что обычный пользователь имеет доступ к чему-то важному — просто через 5-6 шагов. BloodHound такие цепочки показывает.

Mimikatz

Инструмент, который любят пентестеры и злоумышленники. Умеет вытаскивать пароли, хэши, токены из памяти Windows. После эксплуатации уязвимости на одной машине — это ключ к следующей.

С этими инструментами легко понять, насколько уязвим AD, как быстро можно получить контроль над всей сетью.

Автоматизация и фреймворки для Red Team

Red Team-операции часто длятся неделями. Всё автоматизировать руками невозможно —  на сцену выходят фреймворки и инструменты управления операциями:

• Empire — PowerShell-фреймворк для post-exploitation в Windows-средах.
• Sliver — альтернатива Cobalt Strike, с открытым кодом и кроссплатформенной поддержкой.
• Mythic — модульный фреймворк для Red Team, с интерфейсом, задачами, агентами.

Помогают имитировать долгосрочное присутствие злоумышленника, проверять устойчивость сети, скорость реакции, работу SOC.

Какие инструменты используют реальные атакующие?

Многие реальные атаки строятся на тех же инструментах, что и пентест. Разница — в цели и последствиях. Вот что часто используют злоумышленники:

• Cobalt Strike — особенно его нелегальные копии
• Mimikatz — для сбора учётных данных в Windows-сетях
• RAT’ы (удалённые админки) — например, Quasar, njRAT
• Автоматические эксплойт-паки — вроде Metasploit с кастомными payload’ами
• Shodan + masscan — для сбора списка целей и массовой разведки

Их преимущество — автоматизация и масштаб. Один скрипт может за вечер просканировать тысячи IP, найти десятки старых Jenkins, FTP или RDP, начать массовую атаку.

Поэтому инструменты — одни и те же. Вопрос в умысле и контроле. Пентестер показывает проблему, чтобы её закрыли. Атакующий — чтобы ею воспользоваться.

Как подготовиться к пентесту

Пентест — это не история про «вызвали специалистов и забыли». Чтобы проверка прошла эффективно, без сюрпризов и конфликтов, компания должна подготовиться заранее. Не технически — организационно. Здесь важны не только инженеры, но и управленцы: те, кто отвечает за бизнес-риски и принимает решения.

Назначение ответственного с вашей стороны

Первое, что нужно сделать — назначить контактное лицо. Один человек (или небольшая группа), который будет сопровождать процесс от начала до конца.

Зачем это нужно:

• кто-то должен согласовать, какие системы тестируются, а какие нет
• кто-то должен оперативно отвечать на вопросы пентестеров
• кто-то должен понимать, где заканчиваются тесты и начинаются риски для бизнеса

Обычно таким человеком становится представитель ИБ, ИТ или DevOps — тот, кто знает инфраструктуру, может быстро принять решение. Важно, чтобы это был не просто координатор, а человек с полномочиями.

Актуализация документации и топологии сети

Да, многие компании вздыхают, когда слышат слово «документация». Но без неё пентест превращается в «пальцем в небо». Даже если тест идёт по сценарию Black Box, часть информации всё равно нужна — хотя бы на этапе согласования.

Что стоит подготовить заранее:

• список ключевых систем и сервисов, которые участвуют в бизнес-процессах
• актуальную схему сети: что где расположено, какие сегменты существуют
• список IP-адресов, доменов, поддоменов, если тестируется внешка
• описание инфраструктуры, если используется облако или гибрид

Эти материалы не передаются подрядчику в полном объёме, если это не White Box. Но они помогают обеим сторонам говорить на одном языке, избегать критичных ошибок.

Выбор зоны тестирования: приоритетные активы

Не всегда есть смысл «проверить всё». Это дорого, долго, не всегда даёт результат. Лучше выбрать приоритетные зоны, которые действительно важны для бизнеса, например:

• новый клиентский веб-сервис, перед запуском
• внешняя периметровая зона (VPN, OWA, CMS)
• внутренняя сеть после масштабных изменений
• доступ подрядчиков через jump host
• Active Directory, если ранее не тестировалась

Важно, чтобы зона была не просто «удобной для проверки», а связанной с реальными бизнес-рисками. Тогда пентест даст результат, а не просто «отчёт с находками на втором тестовом стенде».

Временные окна и план действий при сбоях

Пентест может затрагивать боевую инфраструктуру. Даже если тест идёт осторожно, остаётся риск, что какой-то сервис «задумается», начнёт логировать ошибки или даже откажет.

Поэтому перед стартом нужно:

1. Согласовать временные окна: когда можно проводить активные действия, а когда — нет (например, ночью или в выходные).
2. Определить каналы экстренной связи: кого и как уведомлять при сбоях.
3. Зафиксировать процедуру приостановления работ: кто принимает решение, как это оформляется, когда можно продолжить.
4. Убедиться, что все ключевые команды (ИТ, ИБ, DevOps, поддержка) знают о пентесте, готовы к возможным обращениям.

Наличие плана не значит, что будут сбои. Это просто страховка: если что-то пойдёт не так — вы не тратите время на поиск ответственных.

Правильно проведённая подготовка — это 50% успеха мероприятия. Она снижает риски, ускоряет работу, помогает бизнесу получить не просто красивый отчёт, а реальные выводы, на которых можно строить защиту.

Что делать после пентеста

Пентест сам по себе ничего не улучшает и не ухудшает. Отчёт может быть на 50 страниц, с красивыми скриншотами и CVSS-баллами, но если дальше всё остаётся как было — ничего не поменяется.

Настоящая работа начинается после пентеста. Здесь важно не только закрыть найденные уязвимости, но и встроить выводы в повседневную работу.

Приоритизация и план устранения уязвимостей

Первое, что нужно сделать — разобрать отчёт, расставить приоритеты. Уязвимостей может быть много. Часть из них опасны, но сложны в эксплуатации. Другие — не такие критичные, но легко используются, дают быстрый доступ. Если вы прочитаете наш  обзор по управлению уязвимостями, вы всегда будете на шаг впереди атакующих.

Чтобы не перегружать команду, выделяются три уровня:

• требует немедленного исправления в течение 24–72 часов
• закрыть в плановом порядке в течение недели или месяца
• обсудить и принять управленческое решение, например, отключение старого сервиса или смена архитектуры

Важно, чтобы устранение шло не в формате «кому повезёт», а по согласованному плану — с датами, ответственными и понятными шагами.

Внутренняя проверка и оценка защищённости

После исправлений нельзя просто закрыть тикет. Нужно убедиться, что проблема действительно устранена. Это можно сделать двумя способами:

1. Провести повторное тестирование с тем же подрядчиком (или другой командой), сфокусировавшись только на ранее найденных точках.
2. Выполнить внутреннюю перепроверку — с помощью сканеров, ручной проверки или анализа журналов, если есть внутренняя ИБ-команда.

Важно проверить не только наличие патча, но и его эффект: уязвимость действительно исчезла, а не просто ушла «в тень». Нет ли побочных эффектов? Зафиксированы ли изменения в процессах?

Этот этап помогает закрепить результат, а не создавать ложное ощущение безопасности.

Регулярность и повторяемость тестов

Пентест не должен быть раз в жизни или «для отчёта аудитору». Он становится полезным, когда входит в регулярную практику.

Частота тестов зависит от риска и изменений в инфраструктуре:

• раз в год — для большинства организаций
• при каждом значимом изменении — запуск нового сервиса, выход на рынок, переход в облако
• после инцидента — чтобы понять, как могло произойти, и не повторить ошибку.

Хорошая практика — вести журнал всех проведённых пентестов, найденных уязвимостей, сроков устранения. Это помогает анализировать прогресс и аргументировать вложения в защиту.

Интеграция пентеста в общую стратегию кибербезопасности

Пентест не работает в отрыве от других процессов. Он должен встраиваться в стратегию компании по управлению рисками, уязвимостями и ИБ в целом. Что это значит:

• отчёты становятся частью цикла управления уязвимостями
• выводы используются для корректировки архитектуры, политик доступа, мониторинга

Пентест влияет на обучение ИТ и ИБ-команд: по итогам проводятся внутренние разборы, ретроспективы, дорабатываются процедуры. Результаты учитываются при разработке новых систем — чтобы не повторять старые ошибки.

Если компания выстроила процессы так, что после каждого пентеста защита становится сильнее — значит, подход работает. Если отчёт уходит в архив — значит, пентест проводился зря.

Ошибки и заблуждения о пентесте

Даже компании с серьёзным подходом к безопасности иногда совершают одни и те же ошибки. Не потому что не хотят защититься, а потому что не до конца понимают, как работает пентест, зачем он нужен, что с ним делать дальше. Разберём самые частые заблуждения, которые мешают извлечь из проверки реальную пользу.

«После пентеста можно спать спокойно»

Один из самых опасных мифов — ощущение, что один пентест решает все проблемы. Проверили, нашли баги, что-то закрыли — значит, всё хорошо. Но безопасность не работает в формате «один раз и навсегда».

Угрозы меняются, инфраструктура развивается, сотрудники увольняются, приходят новые. Через месяц или два то, что было проверено, уже может выглядеть иначе. А новые уязвимости появляются постоянно — в прошивках, библиотеках, логике приложений.

Пентест даёт снимок уязвимостей в конкретный момент. Он не гарантирует безопасность в будущем. Спать спокойно можно только тогда, когда пентест — это часть регулярной работы, а не разовая акция.

Заказ пентеста без понимания целей

Часто пентест заказывают, не разобравшись, что именно хотят проверить. Просто «нужно провести», «для регулятора», «для инвестора». В результате получают отчёт, в котором много слов, но нет ответов на важные вопросы.

Чтобы тест был полезным, нужно заранее понять:

• что нужно проверить — периметр, веб-приложение, AD, сотрудников
• что важно для бизнеса — какие данные и системы критичны
• чего мы хотим добиться — отчёта, тренировки команды, проверки гипотезы

Если цель не определена, результат будет случайным. Пентест работает только тогда, когда есть чёткий запрос и понятный фокус.

Игнорирование рекомендаций из отчёта

Бывает так: отчёт получил ИБ-специалист, передал дальше, и… всё. Разработчики заняты, ИТ не в курсе, руководству не до того. Через полгода та же уязвимость срабатывает в реальной атаке.

Отчёт — это не финал, а начало работы. Если рекомендации не внедряются, никто не следит за сроками, не проводится перепроверка — пентест становится пустой тратой ресурсов. Даже при идеальной технической части.

Важно, чтобы внутри компании была понятная процедура: кто отвечает за разбор отчёта, кто устраняет, кто проверяет. Без этого даже самые критичные находки могут остаться открытыми.

Оценка только по количеству уязвимостей

Иногда результат пентеста оценивают по формуле: «чем больше багов, тем лучше сработали». Это ошибка. Количество уязвимостей не отражает реальный риск.

Может быть 20 технических багов, которые не приводят ни к чему опасному. А может быть одна цепочка, которая даёт полный доступ к домену. Это несопоставимо по последствиям, но на бумаге выглядит одинаково.

Пентест — это не только цифры. Это понимание: что можно сделать с найденным багом, насколько легко его использовать, к каким последствиям для бизнеса он может привести. Один баг с продуманной эксплуатацией важнее десятка формальных уязвимостей.

7 советов, как выбрать подрядчика для пентеста и получить реальную пользу

Да, бывает так: деньги заплатили, отчёт получили — а там просто скан из Nessus и пять скриншотов. Ни практической пользы, ни глубины, ни реального понимания угроз. Ни один баг не воспроизвести, ничего не ясно, отчёт — в стол.

Чтобы вы не наступили на эти грабли, расскажем, как подойти к выбору подрядчика с умом и с прицелом на результат.

1. Чётко сформулируй, что именно ты хочешь проверить

Подрядчик не должен гадать, а вы — не должны покупать «пентест вообще»:

• Нужно протестировать веб-приложение?
• Проверить инфраструктуру?
• Провести Red Team-упражнение с имитацией атак на сотрудников?

Чёткий scope = меньше рисков, ясный результат, корректный прайс. Убедитесь, что подрядчик подтвердит цели письменно, а не в духе «посмотрим, что найдём».

2. Смотри не на сайт, а на людей, которые делают тест

Пентест — это не продукт, это работа экспертов. Уточните:

• Кто будет проводить тест?
• Есть ли у них опыт именно в таких проектах?
• Есть ли сертификаты (OSCP, GPEN, CRTO — хороший знак)?
• Работают ли они в штате или на фрилансе «по вызову»?

Обычно хорошие компании не скрывают имена ведущих пентестеров. Если не дают ни одной фамилии — это красный флаг.

3. Проверь, что будет в отчёте

Запросите пример обезличенного отчёта. Проверьте, что в нем есть:

• описание каждого этапа (разведка, эксплуатация, закрепление)
• понятные сценарии атак с пошаговыми действиями
• выводы на уровне бизнеса
• конкретные рекомендации, которые можно отдать в работу ИТ и ИБ

Если отчёт — это просто список CVE и скриншоты с Shodan, бегите. Это не пентест, это отчёт ради отчёта.

4. Задай неудобные вопросы

Хороший подрядчик не боится вопросов. Спросите:

1. Что вы сделаете, если во время теста что-то «ляжет»?
2. Как вы разделяете боевые и тестовые сегменты?
3. Как документируете шаги, чтобы мы могли повторить их?
4. Какую ответственность берёте при инциденте?

И — важное — есть ли NDA и соглашение об ограничении действий? Чтобы вы оба понимали, что можно, а что нет. Уважающие себя команды всегда работают по договору.

5. Стоимость — важна, но не главное

Цена пентеста — это не «столько за 3 дня», а «столько за качество специалистов и глубину проработки»:

1. Подрядчик предлагает пентест за 50 тысяч? Значит, это будет автоматический скан.
2. Обещают сделать всё за 2 дня, включая Active Directory, веб и облако? Скорее всего, не сделают ничего нормально.
3. Обещают 50–70 уязвимостей по-любому? Сомнительно. Их может быть 5 — но каждая «на вес золота».

Запомните простую вещь: у пентеста нет фиксированной цены, как у батареек. Есть цена за доверие, за работу мозгами.

6. Проверь отзывы и кейсы

Попроси у подрядчика кейсы (в обезличенном виде), особенно в похожих отраслях. Если у вас банковский бизнес — хорошо, если пентестер работал с PCI DSS. Если IT — пусть покажут примеры оценки DevOps-инфраструктуры, API, облаков.

Отзывы в интернете — это хорошо, но живое общение с их клиентами — лучше. Попроси контакт двух компаний, где они недавно проводили тест. Если отказываются — тревожный звонок.

7. Договорись про постпентест

Пентест — не ради самого взлома. Он ради исправлений. Уточни:

• Кто отвечает на вопросы по отчёту?
• Входит ли перепроверка после фиксов?
• Есть ли SLA на ответы и поддержку?

Хорошие команды не исчезают после отчёта. Они готовы обсудить, объяснить, даже помочь внедрить защиту.

Хороший подрядчик по пентесту — это не тот, кто всё ломает, а тот, кто помогает понять, как сделать лучше. У него:

1. Прозрачный процесс.
2. Опытные специалисты.
3. Понятный результат.
4. Живой отчёт, а не отписка.
5. Желание работать вместе, а не «провести проверку и исчезнуть».

Если всё это есть — скорее всего, вы нашли правильную команду.

Текущие тренды

За последние пару лет пентест сильно изменился: инструменты стали умнее, подходы — гибче, запросы бизнеса — точнее. То, что раньше делалось вручную, сегодня может запускаться каждый день. Традиционные форматы дополняются новыми моделями — от автоматизированных цепочек до массовых внешних платформ. Ниже — ключевые направления, в которые движется индустрия.

Автоматизация и AI-помощники в тестировании

Раньше проверки были полностью ручными: специалисты писали скрипты, настраивали инфраструктуру, подбирали векторы вручную. Сегодня часть работы выполняют автоматизированные цепочки и AI-инструменты.

Что это даёт:

• Ускоряется фаза разведки и анализа: ИИ может быстро разметить домены, распознать технологии, найти шаблонные уязвимости.
• Снижается порог входа для новых специалистов: AI помогает с генерацией полезной нагрузки, поиском эксплойтов, построением логики атаки.
• Ручной труд фокусируется на сложных задачах: обход WAF, анализ нестандартной логики, разработка кастомных payload’ов.

Автоматизация не заменяет специалиста, она дополняет его, освобождая время для творческой и аналитической работы.

Популярность continuous pentesting

Раньше проверки проводили раз в год — как ревизию. Сейчас всё больше компаний переходят к постоянному тестированию — в режиме near real time.

Это называется continuous pentesting. Суть — не в том, чтобы ежедневно атаковать всё подряд, а в том, чтобы встроить тестирование в жизненный цикл инфраструктуры.

Как это выглядит:

• после каждого крупного обновления автоматически запускается проверка
• уязвимости валидируются пентестером или через тестовую цепочку
• результаты интегрируются в систему управления уязвимостями и DevOps-конвейер

Такой подход позволяет быстрее находить и устранять проблемы — пока они не дошли до продакшена. Бизнесу не нужно ждать «следующего пентеста», чтобы узнать о критичном баге.

Спрос на пентест API и DevOps-инфраструктуры

Многие компании уходят от монолитов к микросервисам, используют облака, контейнеры, CI/CD. Вместе с этим меняются точки уязвимости. Всё чаще заказывают пентест не всей системы, а отдельного API, контейнерной сборки или DevOps-конвейера.

Спрос растёт на проверку:

• авторизации и логики в REST и GraphQL API
• безопасности CI/CD пайплайнов — можно ли «вклиниться» в процесс сборки
• управления секретами — не утекли ли токены в репозиториях
• Kubernetes-инфраструктуры — насколько изолированы контейнеры, какие роли выданы сервисам.

Эта зона требует от пентестеров новой экспертизы — не только в атаках, но и в понимании, как устроены современные среды разработки и развертывания.

Рост интереса к bug bounty и crowdsourced security

Классический пентест — это работа одной команды по заранее согласованной схеме. Но всё чаще компании хотят посмотреть на систему глазами десятков разных исследователей. Так появляется интерес к программам bug bounty и моделям crowdsourced-проверки.

Как это работает:

• компания публикует список целей, условия и вознаграждения
• независимые исследователи ищут уязвимости и отправляют отчёты
• за найденные баги платятся вознаграждения, либо начисляются баллы в закрытой платформе

Это не замена пентесту, а дополнение, особенно полезное для крупных открытых систем. Чем больше взглядов с разных сторон — тем выше шанс найти что-то действительно новое и нестандартное.

Пентест становится более гибким, умным, приближённым к реальности. Он больше не ограничивается отчётом раз в год — всё чаще превращается в постоянную практику, встроенную в процессы компании.

Как стать профессиональным пентестером?

Вот пошаговый путь, если вы хотите в профессию:

1. Изучите основы. Linux, сети, веб-технологии, базы данных, системное администрирование.
2. Погружайтесь в безопасность. Читайте об атаках, следите за CVE, изучайте OWASP Top 10.
3. Практикуйтесь. HackTheBox, TryHackMe, CTF, уязвимые VM — всё это бесплатно и эффективно.
4. Выбирайте направление. Хотите ломать веб? Или AD? Или работать в Red Team?
5. Получайте первую сертификацию (CEH или OSCP) — это покажет вашу серьёзность.
6. Ищите стажировки или работу в ИБ-компании. Даже на начальные роли.
7. Не переставайте учиться. Настоящие пентестеры учатся всю жизнь: технологии меняются, угрозы эволюционируют.

Главное — не бойтесь начинать. В пентесте очень много ребят, которые пришли без «корочки», без связей, но с горящими глазами и упорством. Если вам реально интересно — вы точно найдёте свою дорогу.

Главное о пентесте

Пентест — это не формальность, не «разовая проверка», а реальный способ оценить устойчивость компании к атакам. Он показывает, как думает злоумышленник, где ваша инфраструктура уязвима, что нужно менять в первую очередь.

Хороший пентест даёт не отчёт, а понимание рисков, сценариев, точек входа, приоритетов.
Это рабочий инструмент для ИБ, ИТ и управленцев, а не «галочка для проверяющих».

Пентест ≠ сканер уязвимостей. Это ручная работа экспертов, которые мыслят как злоумышленники. Автоматикой тут не обойтись.

Есть разные типы и подходы. Black Box — тест «вслепую», White Box — полный доступ, Grey Box — компромисс. Выбор зависит от целей.

Пентест может быть техническим, а может — имитацией целевой атаки. Веб, сеть, Active Directory, фишинг — атаковать можно не только код, но и людей.

Отчёт — главное, что останется после. В нём должны быть не просто баги, а понятные сценарии, последствия, конкретные рекомендации.

Пентест помогает бизнесу принимать решения. Понимание рисков, приоритизация задач, обоснование инвестиций в защиту — всё начинается с практики.

Хороший подрядчик — половина успеха. Без экспертов, прозрачного процесса и живого отчёта пентест превращается в PDF-файл без пользы.

Пентест — это профессия. Если вам интересно, вы можете стать частью этой сферы. Курсы, CTF, стенды, сертификация — всё доступно, даже если начинаете с нуля.